Salah satu legenda menggambarkan pastor Valentine yang hidup di abad ketiga di Roma. Kaisar Romawi Claudius II membangun militer pada saat itu dan berpikir pria lajang akan menjadi prajurit yang baik. Untuk membangun tentara yang kuat, kaisar melarang laki-laki muda menikah.
Pelarangan perasaan sayang ini tidak adil, kemudian Valentine melakukan upacara perkawinan rahasia. Ketika tertengkap basah, pastor cinta legendaris itu dihukum mati. Tragisnya, pastor itu dipenggal di depan umum karena menolak mencela nama Kristus. 14 Februari ditetapkan gereja sebagai hari untuk menghormati kehidupan heroiknya.
Menurut asisten wakil presiden Saint Joseph University Philadelphia Philip Florio, nama Valentine tak terkait dengan romantis dan cinta hingga abad 14 ketika Geoffrey Chaucer memasukkan Hari Santo Valentine ke dalam puisi cintanya ‘The Parliament of Fowls’. Hari Valentine berikutnya pun dikaitkan dengan kepahlawanan dan cinta romantis selama berabad-abad.
Bunga, permen dan kartu ucapan membantu kaum pria dan wanita menyatakan cinta mereka satu sama lain. Pada 1868, Richard Cadbury merilis kotak cokelat Hari Valentine pertama, diikuti pada 1902 dengan ‘percakapan’ hati pertama dari Perusahaan Biskuit New England. Pada 1840, Esther A. Howland menciptakan kartu Valentine komersial pertama di Amerika Serikat (AS).
Pada 1913, Perusahaan Hallmark memproduksi kartu Valentine pertama. Menurut National Retail Federation (NRF) pada 2011, konsumen rata-rata menghabiskan US$116 (Rp 1 juta) dan diharapkan mencapai US$15,7 miliar (Rp 140 triliun) untuk Hari Valentine. Kartu ucapan pun masih tetap menjadi pilihan populer, tercatat hampir 55% kado Hari Valentine terdapat kartu ucapan yang diikuti permen dan bunga.
